Не всегда. Вот Джек Воробей по вашим критериям - редкосный неудачник. А по мне так удачлевие некуда. И, кстати, финансовые проблемы Изя как раз пыталась решить с помощью реликвии (она ещё после гибели Арищока сокрушается, что нужно было оставить такую ценную вещ себе), но привязанность к Хоук пересилила - ничто человеческое и даже местами благородное и ей не чуждо. Игра длиться примерно 10 лет - за это время Изя тоже сиднем не сидит, решает свои проблемы (в т.ч. и с Кастильоном, и книгой, и кунари, и кораблём, и деньгами, и личные) не без помощи Хоук, а потом таки уплывает, в некоторых случаях и с Хоуком - отличное приобретение для команды, кстати))) Не нужно говорить о том, что Изя никудышний пират и капитан, ссылаясь только лишь на игровую условность.
Да уж конечно лучше))) Отдаст книгу кунари и поминай как звали)) Она сама решила её вернуть в последний момент - что-то её остановило.